Unge Darby fra New York blir umiddelbart betatt når hun møter Augie Jeong på en karaokefest. Etter noen dagers venting ved telefonen kommer det endelig en SMS fra Augie, og Darby kastes raskt inn i et etablert forhold.
Det har gått ett år når Darby forelsker seg i sin tidligere sjef, Bradley, som nylig har skilt seg. Darby blir inspirert til å ta opp igjen sin gamle drøm om å bli fotograf, men hun oppdager fort hvor tidkrevende det er å være Bradleys kjæreste.
Darby støter på en gammel flamme og bruker halve kvelden på å stalke hans nye kjæreste på sosiale medier. Samtidig inviterer Sara henne på en takfest der hun fatter interesse for den entusiastiske romantikeren Danny.
Darby henter inspirasjon fra opplevelsen med Danny og har flere uforpliktende forhold før hun faller for den målbevisste kokken Magnus. Men så gjør Darby et karrierehopp, mens Magnus opplever et tilbakeslag.
Darby prøver å overvinne frykten for å bli avvist. Hun minnes tenårene og en fantastisk ferieuke på internatskolen sammen med kule Luke Ducharme. Dessverre endret Luke personlighet så snart elevene vendte tilbake.
Året er 2016, og Darby har giftet seg. Når den ekteskapelige lykken avtar, gjenoppstår interessen for en ekskjæreste som ber om tilgivelse for at han var så ufølsom. Sara og Jim strever med å samkjøre fremtidsvisjonene sine.
Darbys mor Claudia kommer på besøk for å hjelpe datteren gjennom en tøff periode. Darby gjør sitt beste for å holde masken, men ulikhetene dem imellom gjør atmosfæren spent.
Jentene drar på hytteferie for å feire Mallorys forlovelse. Vel fremme prøver Darby å ha en ærlig samtale med Sara, noe som fører til at forholdet deres kanskje aldri mer blir det samme.
Den nye jobben som gallerieier er hard, og Darby nyter derfor velfortjent alenetid i bryllupet til en venn. Opplevelsen får henne til å sette enda mer pris på sitt perfekt uperfekte liv.
Etter et vellykket gjensyn ser Darby og Augie ut til å havne i gamle mønstre. De kaster seg raskt ut i et seriøst forhold, og nå må Darby bestemme seg for om "greit" er godt nok.