Charlie møter en gammel flamme som har en sønn som ligner veldig på ham selv.
Etter å ha lånt penger fra Alan mister Charlie besinnelsen når Alan krever å få pengene tilbake, så han sparker ham ut av huset.
Charlie bestemmer seg for å ta en pause som skjørtejeger, mens Alan går på date med to forskjellige kvinner.
Charlie legger an på resepsjonisten til Alan, og Alan frykter det verste.
Gutta møter på Jakes gamle lærer, som begynte som stripper etter å ha vært sammen med Charlie. Charlie får dårlig samvittighet og prøver å hjelpe henne ved å gi henne et sted å bo og en jobb, men mister kontrollen over situasjonen.
Når Herb blir sparket ut av huset, prøver Alan få innpass hos Judith igjen.
Charlie prøver å introdusere Herb til livsstilen sin, mens Alan prøver å unnslippe Judith.
Charlies nye dame vil at han skal sove hos henne, og Alan prøver å få frem sin autoritet som far.
Charlie havner i en ukomfortabel situasjon når Jake drar av gårde med datteren til en tidligere NFL-spiller.
Alan vurderer å pensjonere seg når Evelyn forteller at hun vil ta seg av Jakes collegeutdannelse. Samtidig viser Jake et talent som kanskje vil eliminere behovet for college.
Charlie tenker over livsstilen sin når en gammel venn, som levde på samme måte, dør under et besøk.
Alan er tiltrukket av resepsjonisten sin, mens Charlie og Jake konkurrerer om en servitrise.
Judith er gravid og Alan er bekymret for at han er faren etter at de hadde en one-night stand. Jake er i dårlig humør og Charlie er overbevist om at han vet hvorfor.
Alan begynner å tro at familien ikke setter pris på ham, så han flytter inn med Melissa og moren hennes.
Charlie blir enig om å gå til parterapi med Chelsea.
Charlie får panikk når han må fjerne en halvnaken dame fra soverommet sitt før Chelsea kommer.
Charlie innrømmer for Chelsea at han er forelsket i henne, men responsen er ikke som forventet.
Når Chelsea blir syk og Charlie må ta vare på henne, kjemper han mot lysten til å dra derfra.
Når Chelsea finner et bilde av en naken dame på Charlies telefon, letter han på trykket med å gå på fylla med Alan, Herb og naboen Jerome.
Evelyn og Chelsea møter hverandre for første gang, og Charlie vil forsikre seg om om at de aldri blir venner.
Chelsea blir spurt av Alan om å arrangere en blinddate med ham og hennes nye venninne, uvitende om at hennes nye venninne er Rose.
Charlie sørger over tapet av sitt ungkarshjem når han motvillig lar Chelsea flytte inn. Alan oppdager at det ikke lenger er mye plass igjen i huset for ham.
Alan og Chelsea blir venner, og Charlie benytter fritiden til å gjøre det han liker på egen hånd.
Mia er tilbake i byen, og Charlie begynner å tvile på forholdet med Chelsea. Judith skal føde og Charlie, Alan og Herb skynder seg for å få henne på sykehus.