Robin skal gifte seg med Barney og får panikk på selve bryllupsdagen. Ted tenker tilbake på da han overbeviste Victoria til å legge igjen en lapp til forloveden sin før de kjørte inn i solnedgangen sammen.
Barney lager en veldig detaljert ekteskapspakt, noe som fører til at de andre gutta legger fram egne forholdsregler til kjærestene sine. Samtidig blir Quinn så sint at hun lager sin egen ekteskapspakt.
Lily og Marshall sliter med å finne barnevakt, mens Robin og Ted krangler om hvem som har det mest seriøse forholdet.
Lily og Marshall klarer ikke å bestemme seg for hvem som skal være gudfedre for Marvin så de samler gjengen til en test for å finne ut hvem som er det beste alternativet.
Ted spør Marshall og Lily om råd angående hans framtid med Victoria. Robin oppdager at Barneys nye wingman ikke er menneskelig.
Barney hjelper Robin med å gjøre det slutt med Nick fordi hun selv er i tvil. Ted og Marshall spiller basketball og Lily og Marshall prøver å finne litt alenetid.
Marshall anbefaler en gammel universitetskompis til en jobb i firmaet, men intervjuet går dårlig, noe som igjen går utover Marshall.
Marshall kjemper mot sin gamle venn Brad i den største saken i hans karriere. Samtidig ser gjengen tilbake på sine lovbrudd, noe som fører til en debatt over hvem som var den største forbryteren som tenåring.
Robin er fast bestemt på å bli sammen med Barney igjen og Ted er vikar for Marvins barnepike.
Barneys forhold til Patrice får Robin til å sette spørsmålstegn ved hans motiver. Samtidig begynner Marshalls mor, som er enke, å date igjen. Men Marshall er redd for at hun har funnet en dårlig fyr.
Julen nærmer seg med stormskritt, og Barney forteller Ted at han skal fri til Patrice, noe som fører til at Ted funderer på om han skal si det til Robin.
Julen nærmer seg med stormskritt, og Barney forteller Ted at han skal fri til Patrice, noe som fører til at Ted funderer på om han skal si det til Robin.
Når Robin får høre at Barney aldri spurte faren hennes om tillatelse før han fridde, insisterer hun på at han spør om samtykke.
Barney trygler Ted om å fortsette å gå ut med hans mye yngre, og langt villere kjæreste selv om Ted ikke har noe til felles med henne.
Robin er fast bestemt på å få Barney tilbake, uansett hva som kreves. Ted tar i mellomtiden over jobben som Marvins barnepike.
Ted er motvillig til å slå opp med sin forrykte kjæreste Jeanette. Robin knytter i mellomtiden bånd med Marvin etter å ha holdt ham for første gang.
Gjengen frisker opp minnet om det forrige pinlige møtet med kapteinen når Ted uventet får besøk av ham.
Når Ted og Jeanette slår opp, prøver Barney å hjelpe ham med å få en ny kjæreste ved å bruke den beryktede sjekkeboka Robin trodde han hadde ødelagt.
Barney prøver å motvillig å selge leiligheten sin ved å holde åpent hus. Under visningen blir Ted og Marshall tatt for å være et par. Lilys nye jobb fører til at hun er lite hjemme, noe Marshall liker dårlig.
Ted og Barneys fremtidige versjoner prøver å overtale dagens Ted til å gå å se Robots Versus Westlers. Marshall og Robin har dansekonkurranse.
Lily blir spurt om å flytte til Roma for et år for å jobbe innenfor kunst, men er redd Marshall vil hate henne vis hun sier ja.
Gjengen planlegger et legendarisk utdrikningslag for Barney, og kidnapper ham og tar ham med til et hemmelig feststed.
Robin er på desperat jakt etter noe hun begravde i Central Park for flere år siden slik at hun kan bruke det som something old i bryllupet. Marshall og Lily spør Ted om han kan hjelpe dem med å pakke til Italia.
Ted inviterer Lily til å se hvordan huset hans i Westchester ser ut etter oppussingen mens gjengen forbereder seg til Robin og Barneys bryllup. Marshall tar med Marvin på et spontant besøk til familien hans i Minnesota.