Homer blir venn med sikkerhetsvakten på atomkraftverket og finner ut at han er en tidligere CIA-agent med en voldelig fortid.
Chalmers får sparken etter å ha brukt ukonvensjonelle metoder til å lære Bart og vennene hans om Teddy Roosevelt, så guttene tar over skolen mens han er borte.
Homer blir paralysert av et edderkoppbitt, Flanders er en hevner om natten, og Bart og Milhouse reiser til en fjern planet.
Barts forskningsprosjekt, en mekanisk selunge, setter Lisas asteroidemodell i skyggen og oppfinnelsen blir populær på eldreboligen. Samtidig får Homer en ny og entusiastisk assistent, men innser snart at hun har en mørk fortid.
Marge tar med seg Bart og Lisa på en helgeutflukt, og da smaksløkene deres vekkes på restaurantbesøk blir de inspirert til å starte sin egen matblogg.
Lisa blir motløs når hun innser den sjokkerende sannheten bak tenåringslitteraturen, inkludert de elskede karakterene fra hennes fantasybøkene hennes. Homer bestemmer seg for å tjene penger på dette og allierer seg Neil Gaiman.
Familien holder en smaksprøvefest hjemme hos seg for å promotere Absolut Krusty. Samtidig introduserer Lisa Bart for litteratur og klassiske romaner. Homer tar en familieferie med Marge og barna som får han til å innse at familie kommer før jobb.
Klovnen Krustys TV-show blir tatt av luften og talentbyrået hans vil ikke lenger ha ham som klient. Simpson-familien introduserer ham til Annie, som viser seg å være hans første agent.
The Simpsons hopper 30 år framover i tid. Bart og Lisa har egne barn og bestemmer seg for å tilbringe feriene som en stor familie hos Homer og Marge. Lisa og Bart trenger råd fra Homer og Marge angående foreldrerollen og begynner å innse at eplet ikke faller langt fra stammen.
Homer får sitt eget politiske talk show etter en video om dårlig behandling på flyplassen. Showet blir raskt populært og Homer blir talsmann for Gravy Movement og Amerikas nyeste politiske parti.
Lisa er mesterhjernen og skaperen bak det sosiale nettverket SpringFace, men når innbyggerne i Springfield blir avhengig av siden, får Lisa skylden.
I middelalderen var skurefilla på Moe's Tavern et nydelig veggteppe som reiste rundt omkring i verden.
Marge og Lisas mor-datter Valentine's Day-planer forandres når Lisa møter Nick, en intellektuell romantiker som er like interessert i kultur, historie og litteratur. Lisa og Nick blir kjempeforelsket i hverandre og drar på en hemmelig reise sammen til Mulberry Island for å feire kjærligheten sin.
Familien blir kastet ut fra Springfield og må slutte seg til samfunnet utenfor byen. Men når Homer og Marge prøver å snike seg tilbake i byen så blir de møtt med fiendtlighet fra tidligere venner og naboer.
Bart går undercover som graffitikunstner og maler et lite flatterende bilde av Homer over hele Springfield. En natt blir Bart og Milhouse tatt på fersk gjerning, og til deres store overraskelse bedt om å lage en utstilling.
Familien prøver å infiltrere Homers drømmer på leting etter spor i underbevisstheten som kan avsløre kilden til sengevætingen hans.
Mr. Burn erstatter samtlige arbeidere på Springfields atomkraftverk med roboter, men bestemmer seg for å bevare Homer som eneste menneskelige arbeidskraft.
Da Bart må ta med Jimbos kjæreste på kino ender hun opp med å få følelser for ham, noe som leder til en masse problemer med bøllene på skolen. I mellomtiden blir Homer overtalt til å kjøpe en tredemølle som har TV.
Bart vil reise på cruise med familien, men for å få råd må hvert familiemedlem selge én ting hver. På turen bestemmer Bart seg for å få ferien til å vare evig og kommer opp med en plan som gjør at de aldri trenger å reise hjem.
Homer skjemmer ut Marge på kino. Senere får han hjernerystelse på jobben og må holde seg hjemme i seks uker. I stedet for å si ifra til Marge bestemmer han seg for å bruke tiden til å lære seg hvordan han kan bli en bedre ektemann.
Innbyggerne i Springfield oppdager at Ned og Edna har giftet seg i all hemmelighet, og Marge tilbyr seg å arrangere en fest for dem. Når de får alle samlet innser de at ingen ekteskap er perfekte.
Lisa prøver å bli populær ved å skrive positive ting om seg selv på skolens blogg, men planen slår feil. Lady Gaga kommer for å hjelpe Lisa og de innser at det er ingenting som er bedre enn å være seg selv.