Tom, en mistrøstig gratulasjonskortforfatter og håpløs romantiker, blir overraskende dumpet av kjæresten Summer. I tankene går han gjennom de fem hundre dagene forholdet varte, for å prøve å forstå hva som gikk galt. Overveielsene gjør at han til slutt innser hva som virkelig betyr noe for ham i livet.