Når Jack blir skuffet over popkornmaskinen han bestiller, planlegger han og elevene hans hevn. Helen begynner på skolen igjen for å få studiekompetanse, og det blir kaos på rektor Durbins kontor i hans fravær.
Mr. Pugh planlegger en studietur for kapittelet om Toledo i naturfag. Når Jack ikke kan skrive sin egen bok, sier han ja til å skrive for den populære forfatteren Robin Shwank – for så å føye til sine egne kapitler i Shwanks bok.
Jack mister ved et uhell et stort beløp penger, og de faller i hendene på elevene. Mens rektor Durbin og Helen undersøker hvem som stjal pengene, tilstår elevene og lærerne andre ugjerninger.
Rektor Durbin tar på seg å hjelpe Jack med å fremme boka hans ved å være med på en morgensending på TV, men de fem minuttene med berømmelse tar innersvingen på ham. De andre lærerne leder en konkurranse i Unge Gründeres Klubb.
Jack får Mary til å kjøre ham til legen, men en skøyerstrek gjør at han får den samme sjekken to ganger. På skolen dummer Durbin og Helen seg ut, og elevene konkurrerer om flotte titler.
Mens det gjøres klart til vinterferien, prøver Jack å spille inn en leksjon om Thoreaus transcendentalisme som en vei til universitetet i Wisconsins filosofiske fakultet. Frustrert og ute av stand til å gjøre ferdig videoen sovner han og får mareritt.
Rektor Durbin og Helen rydder skap. Jack finner ut at Anthony har løyet om sine elevaktiviteter. Jack og Lynette følger etter Anthony for å finne ut hva han egentlig har bedrevet. Letingen etter Stefs baby-donor intensiveres.
Mens resten av byen forbereder seg til feiringen av Toledos årlige Katie Holmes-dagen, planlegger Jack og Marissa å ødelegge hele opptoget.