Charlie blir invitert hjem til søsteren sin for å feire at hun snart skal få barn. Samtidig bestemmer Patrick seg for å fortelle Ed at hans datter er lesbisk.
Charlie mistanker at faren hans ikke har Alzheimers på ordentlig og spionerer på ham med skjult kamera. Patrick gir Nolan en makeover for at han skal få bedre selvtillit.
Charlie treffer en av sine gamle pasienter og bestemmer seg for å gå på en date med henne. Men så finner han ut at hennes gamle terapauter kommer til å være der.
Charlie overbeviser faren hans om å bli med i et kor med jevnaldrende, men Martin havner i dårlig selskap og Charlie må hjelpe ham.
Kate blir sjalu når Jennifer midlertidig flytter hjem til Charlie igjen.
Charlie prøver å hjelpe pasienten sin, Ed, og gir ham piller som skal dempe sinnet. Jennifer spør Charlie om han kan henge med Kate.
Charlie blir involvert med Sams engelsklærer og begynner snart å mistenke at datterens dårlige karakterer er basert på hans feiltrinn i senga.
Charlie havner i trøbbel etter at Cee Lo Green ansetter ham som sin terapeut. Ting blir uventet hett da Lacey ansetter Nolan som sin fotograf.
Charlie og Kate er ekspertvitner og motstandere i en rettssak. Charlie gir Nolan hjemmelekse slik at han skal komme i kontakt med følelsene sine.
Martin blir sjokkert når han får rede på at Sam aldri ble døpt og Charlie blir senere forbannet når han finner ut at hans far fikk henne døpt i smug.
Charlie oppdager noe ubehagelig når han dater Jennifers forretningspartner. Støttegruppen prøver å finne en rik kjæreste til Lacey.
Lindsay Lohan ber Charlie om å bli hennes terapaut og de to innleder et turbulent forhold.
Charlies naboer blir forbannet når de finner ut at han har hatt møter med klienter hjemme hos seg selv. Kate blir med Jennifer for å finne en kjole til Sam.
Sam finner ut at favoritthesten hennes går i terapi og Charlie får en idé om hvordan han skal få gruppen til å komme nærmere hverandre.
Charlie fører to medlemmer av terapigruppen sammen, noe som leder til et romantisk forhold mellom de to utvalgte.
Charlie blir sjalu på Kate og utnytter sin pasient, Nolan, for å spionere på henne, men Nolan finner mer enn det Charlie skulle ønske.
Charlie lar faren hans hjelpe ham med å trene et baseball-lag fra ungdomsskolen, men det hele mislykkes totalt og Kate tar over.
Eks-kjæresten til Charlie skaper problemer for ham når hun blir en av hans pasienters coach. Lacey hjelper Charlies far med å lage en Facebook-konto.
Charlies far blander seg inn i Charlies forhold til Kate og forsøker å føre ham sammen med Jennifer i stedet. Nolan hjelper Ed som sin sinne-kompis.
Charlie skaper problemer i forholdet til Kate når Jen's eks-kjæreste, Sean, kommer tilbake. Charlies gruppe jobber frivillig på en suppekjøkken.
Charlie begynner å gå til en ny kvinnelig terapeut som tar i bruk uortodokse metoder. Patrick lurer Ed til å tro at han har vunnet i lotto.
Charlie og Kate har begge nylig blitt single og prøver å kontrollere sex-lysten ved å jobbe sammen på en sex-studie. Lacey starter i ny jobb.
Sean tvinges til å gå i terapi etter å ha slått til en fyr. Han forteller at han jobbet som eskorte og Charlie må avsløre nyhetene for Jen, uten å bryte taushetsplikten.
Etter bruddet med Kate lykkes Charlie endelig i å sjarmere en kvinne som ikke krever mer enn sex. Men er hun virkelig ærlig mot ham og mot seg selv?
Charlie tar med seg gjengen til Lake Taho for å feire at de har nådd en milepæl i terapien. Men plutselig får han en uventet SMS fra Kate og bestemmer seg for å dra derifra.
Charlie dater en interessant kvinne, mens eksen hennes bestemmer seg for å gjøre Charlies liv til et helvete.
Charlie sjekker opp ei jente når han besøker fengselet, men noen uker senere får han vite at broren hennes er en seriemorder. Lacey holder et privat strippeshow for Nolan.
Charlie mistenker at Sean og Lacey har et forhold, mens noen bryter seg inn i Nolans leilighet.
Martin og Ed kjører på noen og Martin tar i bruk drastiske metoder for å gjemme pengene sine. Samtidig begynner Lacey og søsteren hennes, Sateen, å krangle om Nolan.
Charlie går bak ryggen på Kate og later som at han er en sexarbeider for hennes 32 år gamle pasient, som fortsatt er jomfru. Samtidig blir Jennifer opprørt da Sam skaffer seg en tatovering.
Jennifers yngre kjæreste, Canvas, erter Charlie for alderen hans, noe som får Charlie til å ville hevde seg. Laceys drømmefotografering blir ikke som hun hadde håpet.
Det blir opptøyer i fengselet og Charlie blir holdt som gissel. Lacey, Nolan og Ed arrangerer overraskelsesfest for Patrick, som må holde nyheten om opptøyene hemmelig.
Da Charlie og Kate mister finansieringen til studien sin må Charlie ofre mye for å skaffe mer penger. Nolans nye kjæreste viser seg å være 10 år gammel.
Charlie prøver å forhindre Kate i å ha sex med en av sjefene som er ansvarlig for å finansiere undersøkelsen deres. Samtidig prøver Charlies far å forhindre Lacey i å kaste seg over en slesk yogainstruktør.
Charlie får Seans hjelp til å holde århundrets fest. Samtidig får Lacey Ed til å bli avhengig av narkotika ved et uhell.
Charlie og Nolan konkurrerer om den deilige studenten som observerer Charlies gruppe. Samtidig finner Martin og Ed på en patriotisk svindel.
Charlie må ansette en ny psykolog for å erstatte Kate i sexundersøkelsen. Den nye psykologen viser seg å være alt annet enn en stabil innflytelse.
Charlie ligger med Jordans AA-sponsor som også viser seg å være sexavhengig. Ed hjelper Patrick med å designe et antrekk til en kvinne.
Charlie mottar en uvanlig stor pengesum som betaling når han får med en pimp i terapigruppa. Samtidig havner Sean og Michael i trøbbel på dating-fronten.
Charlie og terapigruppen får en ny pasient som tror han er djevelen.
Charlie og Sean blir uvenner etter at Charlie begynner å ha sex med Seans eks-kjæreste, mens terapi-gruppen hjelper Patrick med å bli utiltalende, så han kan finne seg en ny mann.
Når foreldrene til Lacey forteller henne at hun ikke kommer til å få mer penger fra dem blir hun veldig fortvilet. Heldigvis har Charlie løsningen; hvis hun blir sammen med Patrick får hun nemlig en stor pengegave av foreldrene.
Charlie vil prøve seg på nytt med jenta han mistet jomfrudommen til. Mange år, og mange sexpartnere, senere vil han kanskje gjøre enkelte ting litt annerledes?
Charlie blir forført av en vakker journalist som vil oppleve sex-studien hans.
En av Charlies pasienter blir dømt til husarrest og flytter inn hos Charlie, mens Sean forsøker å hjelpe Michael med å flørte med damer.
Charlies juleplaner går i søpla da Ed stjeler Jesus-barnet fra en latinamerikansk kirke.
Charlie søker hjelp hos fengselsgruppen han har i terapi når hans egne partytendenser kaster ham bak lås og slå.
Charlie begynner og date en kvinne, lykkelig uvitende om at hennes bror er en seriemorder fra terapigruppen i fengselet.
Jordans tvillingsøster kommer til byen, og hun forteller Charlie at hun og søsteren ikke kommer overens. Charlie forsøker å hjelpe, men ender opp til sengs med søsteren.
Charlie og Sean oppdager at de begge er interessert i samme jente og begynner å krangle når begge vil vinne hennes oppmerksomhet.
Når Charlies beste partykompis bestemmer seg for å bli prest, forsøker Charlie å lokke ham tilbake i festverdenen med sprit og kvinner.
Charlie faller hodestups for den vakre datteren til sin fars latinamerikanske nabo. Sean tilbyr å hjelpe Jordan med forskningen.
Etter en en-natts affære med en sexy sekretær, havner Charlie i trøbbel når han innser at jenta er i slekt med hans veileder fra fengselet.
Charlie kjemper for å nå toppen av rankingen for en datingside, og ved å hacke seg inn på Jordans profil gir han seg selv en kjempebra anmeldelse for å prøve å sikre seg en date med en vakker kvinne.
Etter at Jordan saboterte sexstudien deres, inspireres Charlie til å åpne en ny klinikk i fengselet. Lacey flytter inn i leiligheten ved siden av Nolan.
Jordan har en plan om å stikke kjepper i hjulene for Charlie og Sashas lille kjærlighetsaffære. Støttegruppen gir Laceys leilighet en makeover.
Charlie blir rasende når Jordan kliner med en av de innsatte på fylla. Sean hjelper Patrick med å lage en audition-video for et reality show.
Charlie tilbringer natten sammen med Lacey for å hindre henne i å drepe ekskjæresten. Jordan gjør en stor feil mens hun tar vare på en syk Sean.
Charlie havner i trøbbel når han hopper i seng med kjæresten til en voldelig innsatt på klinikken og finner ut at den innsatte blir sluppet fri dagen etter.
En kvinnelig politibetjent gjør livet surt for Charlie etter at han gjør slutt med henne.
Charlie må kjempe for å forhindre at Lacey blir involvert med en tidligere kriminell. Samtidig prøver Patrick å ikke ende opp som en dårlig person på tv.
Charlie lager kaos når han overrasker terapigruppen med besøk av deres dysfunksjonelle foreldre under en terapitime.
Hjerteknuseren Charlie forsøker å motstå fristelsen fra Seans yngre, sexy søster.
Charlies kjæreste tar med seg en venninne hjem og plutselig befinner alle tre seg i samme seng. Samtidig benytter Lacey seg av Jordans hjelp.
Sean får sparken etter at Charlie har hoppet i seng med en av danserne fra strippeklubben, men vet det ikke enda.
Charlie planlegger å få positiv publisitet for å hjelpe og løslate en mann som ble feilaktig fengslet 50 år tidligere. Jordan and Sean er bekymret for at deres situasjon begynner å bli litt for seriøs.
Charlie og Jordan poserer som et ulykkelig gift par for å ta rotta på terapeuten som svindlet Ed. Nolan oppdager at de afrikanske barna han har sponset har alle vokst opp og blitt mer suksessfulle enn ham selv.
Charlie ber Sean om å date en kvinne for at han og Jordan kan å få holde et foredrag, noe som ikke er populært hos Jordan. Lacey later som om hun er i koma for å tjene noen lette penger.
Charlie kommer i konflikt med terapigruppen når han ligger med den nye attraktive vakten.
Charlie hjelper utilsiktet en av pasientene i fengselsgruppen sin i et rømningsforsøk.
Charlies kraftige temperament får ham utvist fra praksisen. Jordan og Sean utnytter muligheten til å spille ham noen puss.
Charlie er ute etter revansj etter en slåsskamp med en søppelmann, og Nolan og Lacey kjemper om samme jobb.
Charlie og Sean oppdager at de forfølges av en privatdetektiv. Nolan og Lacey flytter inn i en limousin som tilhører Nolans jobb.
Jordan lurer Charlie til å ligge med en venninne fra kvinneforeningen hennes. Patrick øyner en mulighet når Lacey begynner og date en plateprodusent.
Charlie førsøker å bevise for en kvinnelig privatetterforsker at han hadde klart å være utro mot henne uten å bli tatt.
Når Charlie begynner å date en kvinne han møter gjennom en teknisk hjelpelinje finner hennes nerde ekskjæreste en måte å gjøre Charlies liv til et helvete.
Charlie skaper et monster når han hjelper Nolan og slippe løs raseriet sitt.
Charlie åpner hjemmet sitt for fem prostituerte som del av et halvveis-prosjekt med mål om å få dem tilbake til en normal hverdag. Det fører ikke overraskende til noen komplikasjoner.
Charlie forsøker og hjelpe Patrick gjennom en selvtillitskrise ved å få ham høy.
På grunn av Charlies vanlige, og som vanlig helt utilsiktede innblanding, er plutselig Lacey forlovet til en ekkel milliardær.
Charlie arrangerer årets Thanksgivingmiddag for hele gjengen, men ting går som vanlig ikke helt som planlagt.
Charlie reiser til Las Vegas og kompliserer livet sitt etter en natt med heftig alkoholinntak.
Charlie sætter sit liv på spil, når han går i seng med en kvinde, der altid søger det store gys.
Charlie får en henvendelse fra en mann som ønsker å kopiere konseptet hans til andre fengsler rundt om i landet. Han blir ivrig på ideen frem til han finner ut at mannen er Jordans eksmann.
Charlie går glipp av forberedelsene til Ed og Dotties fornyelse av ekteskapsløftene fordi han drikker seg full med Sean. Ed tviler på om han i det hele tatt kommer på den ordentlige seremonien.
Charlie dater en kvinne som jobber med nettbasert matchmaking. Hun gjør det slutt av profesjonelle grunner, og hjelper Charlie og Sean å finne to andre kvinner, men Charlie tror hun har forvekslet dem.
Charlie blander seg i Lacey og Nolans kjærlighetsliv, noe som resulterer i at Nolan blir kidnappet av noen fanger.
Charlies far introduserer ham til en vakker, men stille katolsk jente. Hun viser seg imidlertid å være ekstremt vill, til og med for vill for Charlie!
Charlie og Jordan ansetter en meget tiltrekkende person til å jobbe sammen med dem i fengselsklinikken.
Charlie må ta en avgjørelse om han skal fortsette med terapigruppen sin eller bli sportspsykolog for et basketballteam isteden.