Barney forbereder bryllupet sitt med en hemmelig brud, mens han og Ted minnes Punchys bryllup og dagen da Marshall og Lily annonserte at de skulle ha en baby. Samtidig overveier Robin å fortelle Barney at hun har følelser for ham.
Ted prøver å finne en date til arkitektfesten. En pinlig video på Internett kan koste Marshall hans nye jobb og Barney tar en stor sjanse for å overbevise Nora om at han er en ny mann.
Ted treffer Victoria på arkitektfesten og hun forteller ham at hun skal gifte seg. Barney vedder mot Marshall og Lily for å få se Lillys pupper.
Robin er sjalu på Barneys nye kjæreste, Nora, og forteller terapeuten sin om en rekke begivenheter som ledet opp til overfallet hun begikk.
Robin prøver å date terapauten sin. Barney tror at Nora lyver om alderen sin og Ted tar med førsteårselevene sine på en forferdelig utflukt.
Ted går med på å gå på date med ei jente uten å ha søkt henne opp på Internett først. Barney plager Marshall og Lily for å finne ut hvilket kjønn barnet deres er og Kevin prøver å unngå å ha fordommer mot gjengen.
Kevins konklusjon om at alle gifter seg med en som minner om deres foreldre ødelegger Marshall og Lilys romantiske kveld. Samtidig prøver Barney å sjarmere Nora, og Kevin begynner å bli lei av Ted og Robins nære forhold.
Ted treffer en gammel flamme fra en Halloween-fest for over ti år siden, men er det fortsatt kjemi mellom dem? Lily overbeviser sin gravide hjerne om at det er lurt å flytte ut av byen. Barney finner ut at han er kvart canadisk.
Gjengen forteller Kevin historien bak det merkelige skilter foran McClaren's. I mellomtiden prøver Barney å forhandle med Marshall om å slippe det teite slipset.
Barney og Robin er redde for å fortelle Nora og Kevin at de var utro med hverandre og vil bli sammen igjen. Imens røyker Ted og Marshall hasj på en konsert.
Mens Robin prøver å snakke Marshall og Lily bort fra å flytte til Long Island beslutter Ted og Barney seg for å bli foreldre.
Robin mottar sjokkerende nyheter fra legen sin etter hun har fortalt Barney at hun er gravid med hans barn. I mellomtiden forstyrrer en tenåring fra nabolaget Marshall mens han dekorerer huset sitt med julelys.
Marshall besøker sin fars grav for å holde en spesiell tradisjon i live. Ted og Barney starter deres egen bar og Robin blir presset til å stå foran kameraet da Sandy er for full til å være på luften.
Lily og Marshalls plan om å flytte litt ut av byen støter på problemer da Lillys far nekter å reise. Samtidig drar resten av gjengen på strippeklubb.
Lily og Marshall har innflytningsfest og Ted kjefter på Marshalls sjef. Barney legger an på en gal, fraskilt kvinne.
Kevin frir til Robin, men han skifter mening da Robin forteller ham at hun ikke kan få barn. I mellomtiden morer Barnet og Ted seg på byen, men det er noe som holder Barney tilbake.
Barney prøver å finne ut om private detaljer i Marshall og Lilys forhold.
Barney oppdager at han har følelser for Quinn og prøver å overtale henne til å gå ut med ham. I mellomtiden introduserer Marshall og Lily Robin for livet utenfor byen og Ted prøver å finne ut hva han kan gjøre med Robins gamle soverom.
Gjengen finner ut at Barney og Quinn har planer om å flytte sammen og prøver derfor å ødelegge forholdet deres. I mellomtiden ender Robin og Ted opp i en heftig diskusjon om hvem som har mest rett til å leie ut leiligheten hennes.
Ted, Marshall og Barney ser den originale Star Wars-triologien og begynner å tenke over hvordan deres liv kommer til å se ut om tre år.
Selv om Ted trives med å bo alene i sin nye leilighet prøver Barney å overbevise ham om å gå ut hver kveld. Lily har en frekk drøm som Marshall ikke er en del av. Robin starter endelig jobben som nyhetsanker på World Wide News.
Under familiens babyshower innser Marshall hvor mye farskapet betyr for ham. I mellomtiden prøver Ted og Robin å sikre seg at fortiden ikke stikker kjepper i hjulene for framtiden deres.
Marshall fester vilt i Atlantic City med Barney, men må skynde seg tilbake til New York da han får vite at Lily har fått veer og snart skal føde. I mellomtiden prøver Robin og Ted gi Lily andre ting å tenke på enn de smertefulle veene.
På Barneys bryllupsdag blir hans kone endelig avslørt og gruppen ser tilbake på gamle minner, som den gangen de oppfordret Ted til å følge hjertet sitt og oppsøke den jenta han ikke klarte å glemme.