Jay tester meterologen Reed Timmers stormsikre SRV, og møter veteraner som konkurrerer i racing som en del av deres rehabilitering.
Jay lurer på hva det er som gjør en bil til en kultklassiker. Skuespiller Charlie Sheen viser frem The Wraith Turbo Interceptor, og musikeren Billy Joel viser oss sin samling med gamle motorsykler.
Jay feirer ukonvensjonelle kjøretøy sammen med komiker Jeff Dunham. De tester blant annet en Seabreacher, samt en DeLorean luftputebåt og forsøker å slå ny fartsrekord med en gressklipper.
Jay og skuespiller Tim Allen diskuterer hvilke kjøretøy som er de mest ikoniske. I tillegg viser musikeren Keith Urban frem sin Pagani, mens skuespilleren Brad Garrett viser frem sin Aston Martin.
Jay Leno utforsker den seneste utviklingen og de nyeste kjøretøyene, mens komiker Jim Jeffries viser oss en elektrisk Corvette.
Jay hyller kjøretøy som har blitt inspirert av fly, og vi tar en luftig tur med John Travolta.
Jay utforsker farlige og lite verdsatte bil-relaterte jobber. Han og Martha Stewart tar seg en tur i hennes Edsel-vogn, og han hjelper teamet til Joey Logano under et NASCAR-løp.
Jay diskuterer rivalisering med Matt Damon, og testkjører en GT500. Avril Lavigne blir den nyeste eleven på Jays kjøreskole.
Jay overrasker countrystjernen Blake Shelton med en biltur i en gammel pick-up, og Saturday Night Live-legenden Norm MacDonald får seg et par kjøretimer.
Jay lærer at bilverdenen ikke er for de som er redde for å ta sjanser. Han møter tech-gründeren Elon Musk for å prøvekjøre hans prototype av en Cybertruck. Senere møter han også en blind sjåfør som ønsker å kjøre i over 300 km/t uten assistanse.
Jay blir med Brad Garrett på leting etter en perfekt bil. Han møter også en rekke mennesker som ønsker seg en annerledes kjøreopplevelse, blant annet komiker Bill Burr og skuespiller Tim Allen.
Jay tar Matt LeBlanc med på en kjøretur i fjellet i en av de aller første terrengbilene som kom på markedet. Jeff Dunham blir utfordret til nok en vannkonkurranse, og skuespiller Danny Trejo viser frem bilsamlingen sin.
Jay tar en titt på biler som kan sies å være helt perfekte. Jon Hamm tenker på fortiden, Jay og Fabio tar en kjøretur i Fabios Lamborghini og Jay prøver å lure Robert Herjavec.
En uforglemmelig roadtrip har tre viktige elementer: rett kjøretøy, et bra reisemål og den perfekte følgesvennen. Jay får oppleve alle disse delene når han drar på biltur i Texas sammen med Kelly Clarkson.
Bilen du kjører forteller mye om hvem du er. Jay tar en tur med ZZ Tops Billy Gibbons i hans nye hot rod. Den britiske komikeren Gina Yashere tester ut en ny Bond-inspirert Aston Martin.
Noen biler er bare ment for å være morsomme å kjøre. Mike Rowe får leve ut sin barndomsdrøm, som er å kjøre selve bilen fra The Rockford Files.