Coulson og agentene drar tilbake i tid, og ender opp i New York på 30 tallet. I tillegg er den nye Zephyr klar til å tidshoppe, og laget må kjapt finne ut akkurat hva som har skjedd.
Når agentene begynner å tvile på sine egne verdier, lurer de på om de skal bevare fremtiden slik de kjenner den.
Et overraskelsessprang fremover i tid sender Enoch til 1931 og laget må nok en gang håndtere et ukjent tiår. I tillegg må agentene infiltrere en av S.H.I.E.L.D. sine sikreste baser.
Agent Phil Coulson får innsikt om viktigheten av 22. juli 1955, fra S.H.I.E.L.D. sine gamle historiebøker.
Etter en humpete landing, gjenforenes teamet med kjente ansikter på S.H.I.E.L.D.s møteplass, og oppdager nøyaktig hvordan de skal demontere Chronicoms siste plan.
Etter å ha skadet Zephyr. må teamet blant annet kjempe for å redde Macks foreldre og fikse skipet. I tillegg har Daisy og Sousa har problemer med Nathaniel Malick.
Etter å ha strandet i 1982, trekker Mack seg tilbake til barndomshjemmet for å håndtere foreldrenes død. Deke leder en ny gruppe agenter.
Når det blir problemer med Zephyrs tidsfrist, er Yo-Yo teamets eneste håp for å unngå katastrofe. Yo-Yo må innhente hjelp fra en gammel motpart for å få tilbake kreftene.
En tidsstorm herjer over Zephyr, og driver den mot ødeleggelse samtidig som den tvinger Daisy og Coulson til å gjenoppleve deres mislykkede forsøk på å redde teamet om og om igjen.
Etter at Enochs offer drev dem ut av tidsstormen, ankom teamet tilbake i 1983 der Nathanial og Kora jobber hardt med å bygge en hær av håndplukkede anarkister.
Med hjelp av Kora på innsiden fortsetter Sibyl og Nathanial sin kamp for å forme en mørk ny fremtid for S.H.I.E.L.D., og klarer å ligge et skritt foran agentene.
Sibyl prøver å finne ut hvor Fitz befinner seg fra Jemmas minner. I mellomtiden prøver SHIELD-teamet å stoppe Nathaniels planer.
Med ryggen mot veggen og med Nathaniel og Sibyl stadig nærmere å eliminere S.H.I.E.L.D. fra historiebøkene, må agentene stole på deres egne styrker for å overleve.