I sæsonpremieren har Neal tænkt sig at fri til Amy, men først må han have hendes fars samtykke - og det bliver ikke så let. Samtidig finder Tyler sit første hår og er overbevist om, at enden er nær.
Gibbs hjælper Neal med at planlægge det perfekte frieri. Da Neal ikke får det svar, han havde forventet fra Amy, tror Milo, at det er hans skyld.
Samtidig med at Neal forsøger at komme sig over sit mislykkede frieri, kræver den nye chefredaktør, at alle skal retfærdiggøre deres job, da han er ude med sparekniven.
Gibbs går med til at gifte sig med sin britiske kæreste, så hun kan få opholdstilladelse. Samtidig bliver Milo oprevet over at finde ud af, at hans nye kæreste er gode venner og forretningspartner med sin kvindelige eks.
Tyler og Gibbs får til opgave at skrive tweets for Myron, og Neal hyrer en aldrende praktikant.
Tyler må bevise sine intellektuelle evner for at vinde den nyeste skribents respekt, og Milo har det svært med at være en arbejdsløs forfatter.
Fyrene forsøger at hjælpe Neal med en pige og ender ved to forskellige fester, hvor de intetanende kommer til at tage to forskellige slags stoffer.
Da Tyler tilbyder at hjælpe Milo økonomisk, opdager Milo endelig sandheden om deres husleje.
Tyler inviterer Jude ud på en date, og Milo forsøger desparat at få Gibbs til at græde. En impulsiv date afslører Neals kæmpe hemmelighed.
Da Jude inviterer resten af gutterne med til en basketballkamp, afslører Milo ved et uheld, at hun og Tyler havde et forhold. Gibbs underminerer Neals forsøg på at flytte i sin egen lejlighed.