Kevin håper at han og Nia Long kan ta opp kontakten de hadde på rehabilitering i fjor, og leter etter henne på lokale AA-møter. Han finner henne - og Robin Thicke, som vil at Kevin skal bli sin sponsor.
Studioet kansellerer hans neste film, så Kevin bestemmer seg for å bruke fritiden til å oppfylle løftet han ga sin mor om å fullføre videregående skole.
Etter et tilfeldig møte med LeToya Luckett blir Kevin uvitende ansiktet til hennes nye hudpleie/sminke-kolleksjon, Fifty Shades of Brown.
For å bli mer relevant hos et yngre publikum begynner Kevin å date Keke Palmer. Nick blir den aller første svarte ungkaren på det populære realityshowet The Suitor.
Kevin og Nicks småkrangling blir populært på nett. Når de blir lagt merke til offentlig og disset av rapperen Problem, bestemmer Nick og Kevin seg for å utfordre ham på scenen.
Kevin tester nytt materiale i en lokal klubb, men det blir dårlig mottatt, så han innser at han må finne tilbake til røttene sine for å styrke stand-up showet sitt.
Etter å ha mottatt dårlig kritikk, oppfordrer Trina Kevin til å forbedre sine evner og begynne på en teaterskole - drevet av Boris. En irriterende, gammel bekjent av Nelly sporer ham opp.
Som en hyllest til hans lidenskap for fysisk trening, får Kevin en veldig begrenset utgave av en joggesko oppkalt etter seg av et selskap som er stort innen sportsklær.
Oscar-prisen har i mange år blitt beskyldt for å ignorere talentfulle skuespillere på bakgrunn av farge, så når gutta nå blir nominert til en pris, blir de fanget opp i en strid om mangfold.
RHOH-mennene må bestemme seg for om de skal støtte en protest eller ikke, ved å boikotte den prestisjetunge prisutdelingen.