Den 12. december 2015 ville den amerikanske sanger og skuespiller Francis Albert Sinatra være fyldt 100 år. I den anledning har den amerikanske dokumentarinstruktør Alex Gibney lavet et meget personligt portræt af Frank Sinatras liv, musik og karriere i de første 60 år indtil den legendariske 'afskeds-koncert' i 1971. Med hjælp fra venner og familie og hidtil usete optagelser tegner Gibney et billede af den fabelagtige crooner og jazzsanger fra fødslen i Hoboken til hans kometagtige karriere.