Mr. Burns går undercover for å se hva de ansatte egentlig synes om ham.
Simpson-familien drar til antikkens Roma. Homer er en gladiator, og Bart blir galere enn Caligula.
Lisa blir hjemme fra skolen for å utforske den vestlige kunstens underverker. Vi ser henne som Lisanardo, Bart som en fransk impresjonist, Homer og Marge som Diego Rivera og Frida Kahlo, og Maggie som Amor.
Den årlige Simpsons-trilogien med terrortema, inkludert en skremmende titt på valget i 2020, parodier på Pixar og Spider-Man: Into the Spider-Verse, og en 9-årsdag Lisa ikke kan komme over.
Marge og barna skal på ferie i tre uker, og i Springfield søker Homer trøst hos Moe. Der han blir fristet av en følsom britisk 'femme fatale'.
Marge og Lisa blir avhengige av sanne krim-podcaster. Abe er anklaget for en forbrytelse, og Kent Brockman stiller spørsmål ved karrieren hans.
Tegneserieselger Jeff kan endelig dra til 'Comic-Con' i California. Han håper å få jobb for anledningen, men utflukten går ikke etter planen. I mellomtiden er Lisa glad for å møte den nye studenten.
Det merkelige ekteparet Skinner og Chalmers legger ut på en 800 kilometer lang biltur til Cincinnati for å delta på et administratorstevne.
Lisa fornærmer læreren sin, fru Hoover, og nekter å be om unnskyldning, men så oppdager hun at fru Hoover har personlige problemer.
Det er midtsommer i Springfield når en TV-stasjon flytter til byen for å spille inn en julefilm, og i mellomtiden blir Skinner forelsket.
Comic book guy og hans kone Kumiko vurderer om de skal skaffe barn etter å ha besøkt Simpsons, så blir det klart at Comic book guys barndom var ganske ukonvensjonell.
Bart finner sin gamle lærers dagbok og oppdager en overraskende hemmelighet. Det forandrer livet hans, og da oppdager Lisa en enda større overraskelse.
Bart fant en skjult golfbane i Springfield, som viser seg å være en gullgruve. Han er ansatt som caddie på golfklubben sammen med Milhouse. Vennen har vanskelig for å gi komplimenter til Mr. Burns.
Homer havner i cellen etter en natt med fest på Moes bar. Når Cletus overbeviser ham om at han har kontroll over livet sitt, blir Homer forandret og oppfører seg mer fornuftig hjemme.
Homer prøver å gjenforene favorittbandet sitt fra ungdommen, men film- og TV-skaperen J.J. Abrams kommer før han.
En hemmelighet fra Flanders fortid kommer frem. I mellomtiden viser det seg å være et rom i Simpsons-huset som vi aldri har sett før.
Det blir klart at Sarah, sjef Wiggums kone, ikke er den hun ser ut til. I mellomtiden blir Marge involvert i et smykkeran.
Mr Burns går in i den växtbaserade hamburgerbranschen och övertygar Lisa om att han har förändrats till det bättre.
Lisa får en fantasivenninne som får henne til å føle seg mye bedre med vennene sine. Homer får et kjøretøy med fantastisk dreiemoment.
Werner Herzog tar Marge med til en fremtid der hun og Lisa har en uenighet om Lisas beslutning om å ikke gå på college.
En MI5-agent som tror Abe Simpson er en amerikansk spion, og som jobber for russerne, besøker Homer i håp om å ta Abe i ferd med å begå en av hans forræderiske avtaler.
Et hemmelig selskap av bartendere prøver å hevne seg på Homer og vennene hans når Moe bryter deres helligste regel.