Etter at Alan faller ned fra en stige, må Charlie passe på både ham og Jake, noe som viser seg å bli en mye vanskeligere oppgave enn han trodde.
Jake blir utvist fra skolen etter at han tegner et bilde av ei jente i klassen med enorme bryster. Samtidig blir Charlie bedt om å passe på kontoret til Alan.
Charlie oppdager at Alan og Judith har begynt å date igjen, og til og med tatt boblebad sammen. Han prøver å stoppe det.
Berta skaper dårlig stemning mellom Charlie og Alan når hun midlertidig flytter inn hos dem. Det ender med at Alan og Jake må flytte ut.
Charlie sliter med å inngå forpliktende forhold og bestemmer seg for at det er morens skyld. Jake rådfører seg med Charlie om ei jente på skolen.
Charlie ignorerer Alans advarsler og fortsetter å date Isabella - helt til hun truer med å lyse en forbannelse over manndommen hans.
Charlie våkner opp ved siden av Rose dagen etter bursdagsfesten hennes. Faren til Rose forhører seg om Charlies hensikter med datteren, men noe overraskende skjer når Evelyn dukker opp.
Charlie lurer Jake til å ta ballettimer, slik at han kan bli bedre kjent med instruktøren. Planen slår feil når Jake selv blir betatt av henne.
En av Charlies eldre naboer prøver å forføre Alan, mens Charlie prøver å forhindre at Jake sender penger til en TV-prest.
Alan er fullstendig opphengt i å få anerkjennelse fra damer, men Charlie vet råd. Dessuten arrangerer Alan en familiemiddag for å feire en positiv avisartikkel om seg selv.
Alans nyeste kjæreste viser seg å være en kløpper på kjøkkenet og hun begynner å fete opp gutta. Samtidig tar hun sakte, men sikkert kontroll over hele huset.
Alan bruker en hel helg på å stresse over at han synes at Jake var for ivrig etter å reise vekk i helgen, så Charlie går i terapi for å lære å takle Alans følelsesmessige usikkerhet.
Charlie er for en gangs skyld i et forhold som ikke baserer seg på sex, og må forholde seg til nye former for forpliktelser.
Charlie arrangerer et romantisk stevnemøte med Mia, mens Alan går ut med Charlies forrige kjæreste, Kandi.
Charlies nye kjæreste prøver å få ham til å leve sunnere, så han begynner å snike inn øl, sigarer og hamburgere bak ryggen hennes.
Alan er redd for å fortelle moren at han går ut med en yngre kvinne. Rose prøver å få kjæresten sin til å bli mer som Charlie.
Charlie er nominert til en reklamepris, men bestemmer seg for å boikotte den siden hans erkefiende alltid vinner. Resten av familien forsøker å overbevise ham om å dra. Rose har problemer med forholdet til Gordon og søker råd hos Charlie.
Alans forhold til Kandi går hardt utover lommeboka, så Charlie prøver å få ham til å gjøre det slutt. Samtidig er Judith ute etter Alan fordi han ikke har betalt underholdningsbidraget i tide.
Charlie blir overrasket over å finne ut at Kandi har bodd sammen med dem de siste ukene. Kandi prøver å få seg en jobb.
Kandi forlater Alan for å bo hos Judith, til Alans store forferdelse. Charlie begynner å ligge med moren hennes, Mandi, mens Kandi spleiser Judith med faren.
Jakes lærer har et møte med Alan og Judith for å diskutere hans manglende innsats på skolen. Alan begynner å gå lei av de lite stimulerende samtalene med Kandi. Charlie hjelper Jake med å prøvespille for skolestykket.
Jake er invitert til sin første fest med både jenter og gutter, og Charlie og Alan gir ham mer eller mindre gode råd.
Charlies tidligere kjæreste Mia kommer til byen med dansetroppen sin. Hun ber ham om å følge henne til opptredenen hennes før hun kommer med en uvanlig forespørsel til ham.
Charlie og Mia forbereder seg til bryllupet, men når ting begynner å gå rett vest, bestemmer de seg for å rømme til Vegas.