Kendra og Chale må gifte seg før Chale blir utvist, og Kevin vil at fader Phillip skal utføre seremonien. Vanessa hjelper Kendra med bryllupsplanleggingen.
Kendra er litt satt ut av Kevins oppdragerstil og lurer ham til å ta et oppdrag med sin gamle partner, Vanessa, som nå har sitt eget vekterselskap.
Kevin jobber undercover for å finne ut om Sara faktisk har en hemmelig kjæreste.
Kevin stepper inn som Vanessas date, en suksessfull lege, i bryllupet til søsteren hennes, i et forsøk på å imponere Vanessas kravstore far.
Vanessa planlegger en søt hevn på Kevin etter at hun fant ut at han løy om å være på fotballkamp med Goody. Chale og Kendra krangler for første gang etter at de giftet seg.
Kevin og Chale må på biltur for å prøve å skaffe tilbake den ugleformede kakeboksen til Kendra, som han solgte uten å vite hvor mye den betydde for henne.
Da Kevin og Vanessa vil skaffe seg et sikkerhetsoppdrag i en lekebutikk, blir de så oppslukt av egne idéer at de ender opp innelåst etter stengetid.
Kevin og Vanessa frykter at Rootger skal stevne dem for den dårlige jobben de gjorde, og får halvadekvat juridisk hjelp av en jusstudent.
Kevin insisterer på at han kan klare å diske opp et helt høsttakkefestmåltid for familien og Vanessa, men innser at han har tatt seg vann over hodet.
Kevin gir seg ut for å være vaktmester på i en bilbutikk. Da han plutselig selger en bil, prøver han likesågodt å bli månedens selger.
Når en trener flytter inn i Monkey Fists-bygget, kjemper Vanessa og Kevin om oppmerksomheten hans.
Vanessa og Gable-familien samles rundt juletreet, mens Vanessa og Kevin minnes sin første vakt sammen.
Kevin og Vanessa støter på eieren av en rivaliserende selskap som prøver å sette dem mot hverandre.
Vanessa oppfordrer Kevin til å invitere ut en kunde som viser interesse for ham.
Vanessa sier til en flyvert at hun og Kevin er nygifte, i håp om å få et bedre sete.
Når Vanessa blir portrettert i et magasin om gründere under 40, blir Kevin sjalu og forsøker å skaffe seg oppmerksomhet.
Etter å ha vært vitne til Kyles suksess med en datingapp der en god venn velger en match, bestemmer de seg for å være hverandres hjelpere.
Vanessa føler at hun må begynne å lage mat til Kevin etter at hun overbeviser ham om å kutte kontakten med naboen som tilberedte måltidene hans.
Vanessa overtaler Kevin til å stille opp i et talkshow med babyen han tok imot for mange år siden da han jobbet som politi.
Vanessa blir 47 år, og insisterer på at hun ikke vil feire dagen. Da Kevin klekker ut en plan for å overraske henne, begynner ting å gå galt.
Kevin og Vanessa legger en plan for å redde Enzos restaurant etter å ha oppdaget at den skal rives. Eieren kommer med et fristende jobbtilbud til dem, som setter restaurantens fremtid i fare.
Ved et uhell saboterer Kevin Rootgers forsøk på å lese til sikkerhetsvakts-prøven hans. Kendra og Chale forsøker å overtale en investor til å hjelpe til pub-ideen hans.
Kevin tilbyr seg å hjelpe Kendra og Chale med å kjøpe Enzo's, men de oppdager snart at Kevin ikke vil være en stille partner. Kendra og Chale finner ro og fred i Vanessas leilighet.
Et tidligere bandmedlem snakker med Kevin om en gjenforening, mens Vanessa innser at et tilfeldig møte med bandet i fortiden endret livet hennes.