Shep Rose reiser landet rundt på jakt etter kjærlighet. Han blir sjarmert av en hundefrisør, tar hevn på en ufrivillig gjest og blir flau når Landon uventet dukker opp på stevnemøtet hans.
Shep går på en uvanlig dobbeldate og må ty til et lite triks for å komme i kontakt med ei brunette. En dårlig helsenyhet gjør at Shep blir rykket ut av New York-mentaliteten sin.
Shep avslutter bilturen og inviterer et par damer med hjem til Charleston, hvor Cameron utsetter dem for en grundig utspørring. En strandfest tar en uventet vending når en overraskelsesgjest dukker opp.
En overraskelsesgjest dukker opp og fyller huset med stress og en anspent stemning. Shep prøver å ordne opp i en vanskelig situasjon, men klarer ikke unngå at kraftige temperamenter ødelegger en bursdagsfering.
Shep gjør alt han kan for å imponere Bella på deres romantiske date. I tillegg skrur han opp sjarmen på en date med Priscila.
Sheps reise for å finne kjærligheten nærmer seg slutten, og han er mer forvirret enn noen gang. Med to fantastiske damer igjen, trenger Shep veiledning.