Charlie hjelper Caitlin, samtidig som ordføreren faller for en gift kvinne. I tillegg vender Mike tilbake til rådhuset.
Ordføreren feller uheldigvis et historisk tre i et forsøk på å imponere sin nye kjæreste. Mike klarer ikke å la være å blande seg, selv om det setter hans forhold med Allison i fare.
Mike prøver å trumfe Charlies autoritet i rådhuset., mens ordføreren kommer i kontakt med sin feminine side.
Ordføreren forvandler Charlies ungkarsleilighet til sin personlige kjærlighetshule. Samtidig tenker Caitlin over livet som alenemor.
Carter lengter etter å bli far, mens Stuart forelsker seg. I tillegg bruker ordførerens motstandere skitne triks.
Ordføreren ansetter en politisk strateg som rådgiver. Michelle prøver å finne ut av om hun har blitt gravid med Carters barn gjennom inseminering.
Ordføreren forbereder seg på debatten med sin motstander. Samtidig har Charlie datet Jennifer, som er motstanderens kampanje-leder.
Charlie klikker når den nye kjæresten hans ser ut til å være forelsket i Caitlin. Samtidig gjør Jennifer en oppsiktsvekkende åpenbaring.
Caitlins mor kommer på besøk og presser henne til å gifte seg. Samtidig blir Paul invitert til å være gjest på et moteshow av en barndomsvenn, som nå er supermodell.
Ordførerens helse skaper et problem i kampanjen, og Caitlins nye flørt setter Charlies mannlighet på prøve.
Valgdagen blir en avvisningsdag for ordføreren når kjæresten hans dumper ham, samtidig som meningsmålingene truer med nederlag.
Caitlin har en date med julenissen, mens Stuart har et sexproblem. Charlie har et overdådig kontor som alle vil ha.
Charlie blir tiltrukket av Caitlins nye kjærestes datter, mens ordføreren innleder den største affæren av dem alle.
Carter sørger over tapet av hunden sin, og Charlie blir overrasket når hans far plutselig dukker opp igjen.
Charlie tar imot ordførerens niese, mens Carter lover noe han ikke kan holde. Paul gjør narr av seg selv på TV.
Charlie lærer Carters geniale lillebror hvordan man skal bli en damemagnet. Paul uroer seg over en åpning på jobben, mens ordføreren sliter med søvnen.
Charlies flørt tapper ham for energi, mens en overraskende rival står mellom Carter og hans seneste erobring.
Caitlin og Charlie ser tilbake på sine dager på college, og Carter prøver å hjelpe Paul med å begynne å date igjen.
Mens Charlie og Caitlin prøver å finne ut av hva de føler for hverandre, får Paul hjelp av Carter med å sette en konservativ talkshowvert på plass.
Caitlin slår opp med Tom og begynner å date Charlie. I tillegg truer en vikar med å erstatte Stuarts jobb.
Caitlin prøver å gjøre Charlie sjalu og Winston konkurrerer med ordføreren i Los Angeles.
Charlie og Caitlins hemmelige møte på kontoret blir fanget på film av et overvåkningskamera. Carters fostebarn ankommer endelig.