Grace vender tilbage efter en tur i Europa som en ny kvinde, men hendes lykke varer ikke længe. Hun modtager en nyhed, som vender op og ned på alt. Karen prøver at lære Will, at blive bedre til telefonsex.
Grace indrømmer, at hun ikke ved, hvem faren til hendes barn er. Derfor iscensætter Karen en Mamma Mia lignende situation med de potentielle fædre.
Jack har i flere år har drillet Will med hans hårgrænse. Nu opdager Will, hvordan han kan få hævn. Karen bliver inviteret med til Stans pokerspil, og bliver sat op imod Stanleys bror, Danley Walker.
Will og Grace konkurrerer om, hvem der har haft sværest ved at få barn. Jack hjælper Karen med at bevise overfor Danley Walker, at hun vil være en kompetent leder af hendes nye baseballhold.
Will og McCoy har slået op. Derfor hyrer Grace og Jack the Grief Panda til at hjælpe Will med at håndtere hjertesorgerne. Grace overvejer også, om hun skal fyre Karen, der er helt opslugt af sit baseball-hold.
Fast besluttet på at blive far alene, mødes Will med en potentiel rugemor med fantastiske anbefalinger. Men hendes valg af livsstil får Will til at tøve.
Grace og hendes nabo James, giver kærligheden endnu en chance. Men et pinligt uheld sætter forholdet og Graces værdighed på spil. Will beslutter at det er på tide at Jack bliver voksen.
Larry advarer Will og Grace om den farlige proces for at komme ind på den eliteskole, hvor de begge ønsker at deres børn skal gå. Jack får skabt problemer for Karen.
Will og Grace beslutter sig for at gribe ind, da de opdager at Graces niece dater en biseksuel mand. Jack får lov af sin mand til at være sammen med en kendis.
Bekymret for at Grace skal blive singlemor, forsøger Marilyn at finde et par som vil adoptere hendes baby, bag hendes ryg. Will hjælper Karen med en PR-krise.
James og Grace giver forholdet en ekstra chance, men da Grace besøger ham på akvariet, sætter hun både hans karriere og en dyreart i fare. Jack tager Will med til kirken, og Karen går til skrifte.
Karen presenterar Will och Grace inför sitt livs kärlek, Phil. Men Will och Grace blir misstänksamma och tror att Phil har onda intentioner.
Karens nye kæreste, Phil, tager hende med til en hytte i skoven. Will og Grace tror, at hun er i fare, og de prøver at redde hende. I et forsøgt på at bevare sin nye bars omdømme digter Jack en historie til en snobbet journalist.
Jack hjælper Karen med at få fingre i hendes ring, men de opdager til deres overraskelse at den befinder sig på fingeren af Stans nye kæreste, Val.
Wills rugenor, Jenny, fortæller ham, at de bliver nødt til sætte grænser i forholdet. Han prøver derfor at overtale dr. DiLorenzo til at spionere på hende. Grace har svært ved at prikke hul på den ballon, der skal afsløre hendes barns køn.
Will mener, at det at bo sammen med Grace, er ligesom at bo sammen med Lucy fra sit-com serien 'I Love Lucy'. Samtidig mener både Karen, og Jack hver især, at de er gruppens Lucy.
Karen fejrer sit baseballteams mesterskabssejr, mens Will og Grace ser på et hus. Jack må bestemme sig for, om han vil blive i byen eller følge sin drøm.
Lejligheden er pakket sammen, og Will er fast besluttet på at glemme livet i byen og sin eks, McCoy. Grace som er tæt på fødslen, bliver ved med at få falske tegn på at hun er klar til at føde.