Kelsey debuterer som bokutgiver og oppdager raskt at selskapet har problemer. Det nye regimet, samt en oppdagelse om Liza, sender Diana rett inn i en krise. Josh finner ut hvem som er far til Clares baby.
Liza og Kelsey får problemer med Quinn som ikke klarer å balansere rollene som både investor og forfatter. Diana fornærmer Enzo. Lauren arrangerer fest for Clare og hennes ufødte baby for å feire at hun har fått vite kjønnet til babyen.
Liza og Charles' romanse blir enda hetere, men Liza mistenker at Charles holder noe skjult for henne. Kelsey føler at Quinn undergraver henne, og Maggie ber om hjelp.
I kjølvannet av en tapt bok-kontrakt, skifter Liza og Kelsey fokuset til en ny forfatter som er skeptisk til Millennials nye ledelse. Kelsey kjenner på presset og stresset som følger med den nye rollen. Maggie prøver en holistisk behandling.
Liza og Charles bruker jobb-rivaleriet til å krydre forholdet sitt. Når Mercury trer inn på Millennials områder, begynner Kelsey og Diana å tvile på Lizas lojalitet nå som hun er i seng med fienden.
Liza og Charles drar på en jobb-utflukt som rivaler. På utflukten overraskes Liza av nye venner og kjente ansikter, og Bronwyn Madigan finner en overraskende stemme til lydbøkene.
Kelsey må definere merkevarene til Millennial og Mercury etter sammenslåingen, men har problemer med å konfrontere Charles. Liza drar på ball og får et tilbakeblikk i sitt tidligere liv, og Diana deltar på en familietilstelning med Enzo.
Liza støter på Pauline og blir tilbudt en olivengren. Charles har et romantisk forslag til Liza, og Diana blir fascinert av dørmannen. Millennial deltar på et debutantball.
Millennial må håndtere konsekvensene av hendelsen som skjedde på Debutante Ball, og Lisa blir dratt inn i et mediesirkus ledet av Quinn Tyler. I tillegg føler Zane seg lurt av Kelsey.
Kelsey og Charles drar til Chicago med en plan. Liza blir en nasjonal stjerne med sin Evig 21-kampanje, og Josh vurderer å starte på nytt når Clare får et jobbtilbud på den andre siden av landet.
Millennial er i kaos etter nok et regimeskifte. Kelsey bruker sin tabbe på sosiale medier til å inspirere den yngre generasjonene. Liza prøver å gi slipp på fortiden, og det er klart for utdrikningslaget til Diane.
Liza har problemer uten Kelsey. Både Diana og Charles tar beslutninger angående fremtiden. Kelsey får seg en uventet alliert.